о вопросу о значении слова "Калуга" существуют разные мнения. Одни ученые производят его от "халуга" - место, огороженное тыном - другие объясняют его даже, как "окололуга". Не говоря уже о том, что в древности пишется слово "Колуга", следует иметь в виду, что в губернии встречаются и "Калугине" и "Калугово" (села), к которым ни первого, ни второго толкования применить нельзя. Более вероятным кажется мнение акад. В. Зуева (XVIII в.), с которым оказался согласным и покойный И. Д. Четыркин, производивший название города от речки Калужки, на которой, по преданию, первоначально стояла Калуга. Однако, этим не решается вопрос о значении слова. Четыркин производил его от "калужа", "калюжина", что означает "топь", "болото". Нам, однако, кажется, что настоящее значение слова "Калуга" может быть установлено только на основании справок в финских языках, из которых удачно уясняются названия многих древних поселений губернии.
    Впервые в источниках Калуга появляется только в духовной Дмитрия Донского: "а Колуга и Роща сыну же моему Кн. Андрею" (Собр. Гос. Гр. 1, 54). Но если Калуга в 1389 г., когда умер Дмитрий Донской, уже существовала, то, разумеется, она возникла ранее; по мнению некоторых, в качестве деревни она существовала очень давно, но как волость нет оснований возводить ее древнее Симеона Гордого, который, вероятно, построил этот город ввиду наступления литовцев на части нынешней Калужской губернии, именно там, где теперь Калуга. И. Д. Четыркин делает догадку, не должна ли была Калуга защищать Городенск (в 12 в. от Калуги; волость упоминается в духовной Ивана Калиты) со стороны дороги в Алексин-Тулу. Несомненно, эта догадка стоит "в связи с преданием, что Калуга в настоящее время занимает уже четвертое место. Предание это, однако, не восходит далее половины XVIII в. и впервые появилось в "Топографических известиях" (1772 г.), сведения в которые были сообщены в 60-х гг. века из Калужской провинциальной канцелярии. С тех пор они повторяются без критики Зуевым в "Описании Калужского наместничества" и в работах исследователей местной истории. Все эти источники говорят, что Калуга первоначально была на месте теперешнего села Калужки, в 7 верстах от Калуги; отсюда город, по неизвестным причинам, был перенесен на б в. ниже, к устью речки Калужки, при впадении ее в Оку, где имеется, как и в первом месте, большое Городище - со следами земляного вала - около 170 с. В пользу этого мнения можно привести и свидетельство писцовых книг по Калужскому уезду первой четверти XVII в., где оба названные места именуются "старыми городищами",- но трудно сказать, были ли это городища Калуги... Полагают, что моровое поветрие 1386, 1419 г., а, может быть, и другая причина - нахождение при большой дороге и грабежи неприятелей - заставили жителей при Василии I или II снова перебираться на новое место,- на этот раз на берег р. Ячейки, в полуверсте от того места, где стоит Калуга теперь. Именно, при Калужском князе Семене Ивановиче она находилась там, где теперь Семеоново городище, на котором, по преданию, стоял дворец этого князя. Наконец, исподволь, в течение XVI в. началось и совершилось переселение жителей на нынешнее место, постепенно и незаметно, так как сведений о разорении Калуги на прежнем месте не имеется. Мы не можем сказать, так ли именно шла начальная история города, как изложено выше на основании местных исследований, во всяком случае уже несомненно, что ко времени самозванцев Калуга стояла уже на теперешнем месте, т. е. на левом берегу Оки, между ручьями Березуйским и Жировским.
    Первые исторические сведения относятся к Калуге, когда она была уже на Ячейке. Будучи отдана в 1389 г. кн. Андрею Дмитриевичу Можайскому, она перешла от него к его сыновьям, Ивану и Михаилу, при которых в 1445 г. на нее напали литовцы и взяли с нее окуп. В княжение Ивана III она отошла к Московскому княжеству и была в 1465 г. отдана вместе с Тарусою Евфимию, бывшему епископу Брянскому и Черниговскому, переехавшему в Московское княжество от притеснений католиков.
    В 1505 г. Калуга впервые является самостоятельным княжеским городом, который получил себе в удел кн. Семен Иванович. Он родился в 1487 г., и ему было 18 лет, когда он поселился в Калуге. Его дворец со службами, по преданию, стоял там, где теперь на берегу Ячейки находятся ямы, близ кирпичного завода, принадлежащего Курнышеву. В 1511 г. кн. Семен почему-то хотел бежать в Литву, но об этом узнал в. кн. Василий III, который велел ему явиться в Москву. Предугадывая, что ему готовится там, Симеон стал просить через митрополита старшего брата о помиловании. К его просьбе присоединились и другие братья, и Василий простил его, но при этом переменил у него всех бояр и детей боярских, так как, по-видимому, замысел князя не обошелся без их участия.
    В следующем 1512 г. в мае кн. Симеон оборонил Калугу от Крымских татар (вагарянв), которые под предводительством двух сыновей Менгли-Гирен опустошили окрестности Белева, Алексина. Воротынска и напали, между прочим, и на Калугу. В житии пр. Лаврентия повествуется, что князь бился с татарами с насада (судно) на Оке и одержал над ними победу благодаря помощи прав. Лаврентия.
    Через 6 лет после этого события в 1518 г. кн. Симеон умер и был погребен в Архангельском соборе (в Москве) между удельными князьями, а Калуга отошла в полное распоряжение Москвы. С этого времени она часто видит у себя вооруженные силы. Будучи удобным пограничным пунктом на Оке, она являлась видным стратегическим центром, откуда можно было руководить обороной против крымских татар и преграждать им путь через Оку. С военной же силой и без нее Калуга принимала у себя и Ивана Грозного. В первый раз царь посетил ее в 1563 г. "В 9-ый день мая царь и в. кн. Иоанн Васильевич, читаем в документах, поехал на Оболенск. в Калугу, в Перемышль, в Козельск, в Воротынск и по своим дворцовым селам в тех городах". Возможно, что он был в Калуге и в 1566 г., когда ездил в Белев. Наконец, в 1576 г. он приехал, стоя во главе войск, так как Калугу тревожили крымские татары. Они перестали беспокоить ее с того момента, как калужский воевода Безнин разбил их в 1587 г. и особенно в 1595 г. около Воротынска.
    Несмотря на то. что Калуга была пограничным, опасным пунктом, несмотря на то, что в 1578 г. Стефан Баторий, король польский, требует у Москвы возвращения Калуги как старинного владения Литвы,- Московское правительство считает ее, по-видимому, крепким и надежным своим городом. Именно в царствование Грозного в ней без боязни держали 17 лет (до 1572 г.) в плену крымского посла Яна Болдыя. В свою очередь, Борис Годунов не опасается отдать ее в 1600 г. злополучному шведскому царевичу Густаву, сыну короля Эрика; впрочем, через год его перевели в Углич.
    В XVI в. Калуга была не только военным пунктом. Герберштейн сообщает, что она вела торговлю красивой деревянной посудой с Москвой и Литвой. Есть также сведение,-что в 1515. г. Тверской епископ послал патриарху Константинопольскому в подарок между прочим три става (поставца) калужских. Но, разумеется, как производство, так и торговля были слабы ввиду военных опасностей.